JAWA 50 Typ 555 se začal vyrábět v roce 1958 a stal se druhým Pionýrem z Povážských strojíren, který nahradil legendárního předchůdce Jawu 50 typ 550, od něhož se lišil především svým novým zadním blatníkem  kryjící celou zadní část motocyklu. Také motor získal nový karburátor s větším průměrem trysky a  difuzéru spolu s větší kompresí. Rám zůstal téměř nezměněn jen s rozdílnou zadní kyvnou vidlicí, která byla již odpružena dvojící vinutých pružin. Motor s ležatým válcem byl opatřen litinovým žebráváním, hlava válce byla hliníková, karburátor nové konstrukce měl filtr sání navlečen na přírubu karburátoru a byl stažen objímkou. Starší typ 550 měl karburátor vybavený odkapávací vaničkou a otočnou zátkou filtru, který držel na karburátoru pomocí dvou šroubů. Vše bylo ukryté pod šasi, které se dalo vepředu nad válcem otevřít na obě strany, čímž byl umožněn přístup ke karburátoru. Převodovka motoru se skládala ze třech rychlostních stupňů a dvou neutrálů. Spojková lamela byla přitlačena třemi pružinkami, ponořena v olejové lázni a skládala se z jedné lamely, která byla ve vnitřním průměru usazena v kuličkovém ložisku. Výfuk byl přišroubován zespoda válce a protažen až na konec motoru, kde se nacházel plechový zobáček, do něhož byl uchycen stojánek v pohotovostní pozici. O přívod napětí se staralo magneto, které dodávalo energii pro přední a zadní světlo a bzučák. Přední vidlice byla teleskopická opatřená spodními kluzáky uloženými v silonových pouzder a chráněných v gumových manžetách. Přední blatník dostal nový tvar, na němž byly držáky pro přichycení na nosné trubky předních tlumičů. V plášti předního světla byla umístněna světelná tlumivka a tachometr ovládaný převodem rozety. Zadní vidlice v podobě ramena byla odpružena dvěmi vinutými pružinami. Sedlo bylo vyklápěcí směrem dopředu a zakrývalo schránku na nářadí, lékárničku a hustilku. Pro lepší nandávání motocyklu na stojánek sloužil držák s nosičem. Kola byla o rozměrech 16/2,5 palců s celo nábojovými bubny, které dostaly nové brzdové čelisti. JAWA 50 typ 555 se vyráběl i v provedení s příčními chrániči nohou spolu s podlážkami, a též ve verzi s protáhlejším sedlem určené jen pro jednu osobu. JAWA 50 typ 555 se prodával v roce 1965 za 2.100 korun československých. V roce 1963 byl nahrazen novým typem 05 určeným pro dvě osoby.